Después decide probar suerte como el director y lo hace con Escalofrío en la noche (1971), una especie de thriller obsesivo a cerca del acoso que sufre un discjokey por parte de una admiradora. El mismo año rueda Harry, el sucio (1971) a las órdenes de Don Siegel.
En 2004 dirige y protagoniza junto a Morgan Freeman Million Dollar Baby, una excelente película de corte dramático que reedita el éxito cosechado con Sin perdón, y que le hace ganar su segundo premio Óscar como mejor director, además de conseguir el premio a la mejor película.
En 2006 regresa a su faceta como director y dirige dos películas tituladas Banderas de nuestros Padres(basada en la novela escrita por uno de los hijos supervivientes de la batalla) y Cartas desde Iwo Jima. Ambas películas cuentan las experiencias de la Batalla de Iwo Jima desde los puntos de vista estadounidense y japonés respectivamente.
Cartas desde Iwo Jima ganó el Globo de Oro 2007 en la categoría de mejor película de habla no inglesa. Eastwood fue doblemente nominado al premio de mejor director, pero no le fue concedido.En 2008 dirigió la que dijeron que podía ser su última película como actor, Gran Torino, seguida en 2009 de Invictus.
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